《有机化学基础》——19、醛类和酮(醛类和酮类)

二、醛类

烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式CnH2nO(n≥1)。

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它们的化学性质与乙醛相似,可以与氢气发生加成反应被还原为伯醇,能与极性试剂HCN发生加成反应,也能被氧化成羧酸,有很强的还原性。以丙醛为例:

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1、甲醛

甲醛是最简单的醛,又叫蚁醛。是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。

甲醛的分子式CH2O,结构式和结构简式:

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甲醛中碳原子采取杂化,4个原子共平面,其结构可以看作两个醛基。

甲醛的用途广泛,它是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物。它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。

2、苯甲醛

苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁,是一种有苦杏仁气味的无色液体。

苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

3、其它的醛

自然界的许多植物含有醛,其中有些有特殊的芳香味,可作为植物香料使用。如,桂皮中的肉桂醛和杏仁中的苯甲醛。

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思考:

(1)如何由丙醛制取1-丙醇丙酸

(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现晶体,为什么。

丙醛与氢气发生加成反应可制得1-丙醇,被氧气催化氧化可制得丙酸。苯甲醛在空气中会被氧气氧化生成苯甲酸晶体。

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三、酮

羰基与两个烃基相连的有机化合物叫做酮,其结构可表示为:

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饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)。

丙酮是最简单的酮,分子式为C3H6O,结构简式为:

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丙酮在常温下是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。丙酮与水分子、乙醇分子间均可形成氢键

与醛的性质相似,在催化剂的作用下,能催化加氢生成仲醇,也能与氰化氢加成。

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但丙酮不能被催化氧化,也不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。

丙酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。

思考:

(1)丙醛和丙酮是不是同分异构体,它们的化学性质上有哪些异同点,怎样鉴别它们。

二者分子式相同,是同分异构体,醛与酮存在官能团异构。

它们都含有C=O,都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应,都能燃烧。但它们的官能团不同,丙醛可被催化氧化,能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。

可用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别,也可用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。

(2)桂皮中含有肉桂醛是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备。

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上述反应主要经历了加成和消去的过程,请写出相应的化学方程式

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